MDMA ist eine synthetische Substanz, die gewöhnlich als Ecstasy bezeichnet wird, auch wenn dieser Begriff inzwischen allgemein auch eine große Reihe anderer Substanzen abdeckt. Diese Substanz wurde ursprünglich 1912 von dem Chemieunternehmen Merck entwickelt, als solche aber nie vermarktet. Auch wenn eine Anwendung als Hilfsmittel bei der psychiatrischen Beratung vorgeschlagen wurde, ist der therapeutische Nutzen extrem begrenzt. Illegales MDMA liegt normalerweise in khung von Tabletten vor, die vielfach in fkhorizont-turnovo.com hergestellt werden. Es stimuliert das zentrale Nervensystem (ZNS) und hat schwach halluzinogene Eigenschaften, die genauer als verstärkte Sinnesempfindlichkeit zu beschreiben sind. MDMA steht unter internationaler Kontrolle.

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Chemie

Molekülstruktur

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Molekülformel: C11H15NO2Molekulargewicht: 193.2 g/mol

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Physische Form

Das gängigste Salz ist das Hydrochlorid (CAS-64057-70-1), das als weißes oder cremeweißes Pulver oder als Kristalle vorliegt und in Wasser löslich ist. Auch das Phosphatsalz kommt vor. Illegale Produkte haben meist die size weißer Tabletten mit charakteristischer Einprägung (Logo), seltener die size eines weißen Pulvers oder von Kapseln. MDMA-Base ist ein farbloses, in Wasser unlösliches Öl.

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Pharmakologie

Während Phenethylamine ohne Ringsubstitution meist als Stimulantien wirken, führt die Ringsubstitution (wie bei MDMA) zu einer Änderung der pharmakologischen Eigenschaften. Die Einnahme von MDMA verursacht Euphorie, erhöhte Sinnesempfindlichkeit und schwache zentrale Stimulation. Es wirkt weniger halluzinogen als sein einfacheres Homologon, Methylendioxyamphetamin (MDA). Die Begriffe empathogen und entaktogen sollen die sozialisierende Wirkung von MDMA beschreiben. Bei oraler Einnahme wird die MDMA-Dosis im Urin größtenteils unverändert wieder ausgeschieden. Wesentliche Metabolite sind 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA) und O-demethylierte Verbindungen. Nach einer Dosis von 75 mg wird innerhalb von 2 Stunden eine maximale Plasmakonzentration von etwa 0,13 mg/l erreicht. Die Plasma-Halbwertszeit beträgt 6–7 Stunden. Bei Tieren verursacht MDMA Neurotoxizität, die sich in anatomischen Veränderungen der Axonenstruktur und einem anhaltenden Rückgang des Serotonin-Spiegels yên Gehirn zeigt. Die Bedeutung dieser Ergebnisse für menschliche Anwender ist noch unklar, auch wenn sich beim Konsum von MDMA eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit einstellt. Die pharmakodynamischen und toxischen Wirkungen von MDMA hängen teilweise auch vom jeweils angewendeten Enantiomer ab. Illegales MDMA liegt jedoch nahezu vollständig als racemische Mischung vor. Es wurden Todesfälle nach einer Dosis von 300 mg festgestellt, jedoch hängt die Toxizität von zahlreichen Faktoren ab, darunter auch der individuellen Anfälligkeit und den Umständen der Anwendung von MDMA.

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Synthese và Vorläufer

Es gibt vor allem vier Vorläufersubstanzen, die für die Herstellung von MDMA und verwandten Drogen verwendet werden können: Safrol, Isosafrol, Piperonal und 3,4-Methylendioxyphenyl-2-propanon (PMK). Safrol ist insofern der wichtigste Ausgangsstoff, als die anderen drei daraus synthetisiert werden können. Im Merck-Originalpatent von 1914 wurde durch Reaktion von Safrol mit Bromsäure Bromsafrol hergestellt, das mit Methylamin zu MDMA umgewandelt wurde. Viele illegale Synthesen gehen von PMK aus und nutzen entweder die Leuckart-Route oder verschiedene reduktive Aminierungen einschließlich des Aluminiumfolienverfahrens. Alle diese Verfahren ergeben racemisches MDMA. Die vier oben angegebenen Vorläufersubstanzen sind aufgeführt in Tabelle I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1988 zur Bekämpfung des illegalen Handels mit Suchtstoffen und psychotropen Substanzen. Die entsprechende EU-Gesetzgebung beruht auf der Verordnung (EWG) Nr. 3677/90 des Rates (mit späteren Änderungen), die den Handel zwischen der EU und Drittländern reguliert.

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Anwendung

MDMA in Tablettenform wird fast immer geschluckt, jedoch kann die Puderform auch geschnupft, inhaliert oder injiziert werden, obwohl Injizieren bei Ecstasykonsum in der Freizeit nur selten beobachtet wird.

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Anderen Namen

Einige der oben genannten Namen lassen bereits erkennen, dass MDMA ein Derivat von Amphetamin ist und zur Familie der Phenethylamine gehört. Es tauchten mehrere homologe Verbindungen mit weitgehend ähnlichen Wirkungen auf, z.B. MDA (Methylendioxyamphetamin), MDEA (Methylendioxyethylamphetamin) und MBDB <N-Methyl-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-butanamin>, jedoch stellten sich diese als nicht so populär heraus. Diese und viele andere weiter entfernte Verwandte von MDMA werden jetzt pauschal mit dem allgemeinen Namen Ecstasy bezeichnet. Auf der Straße wird MDMA auch als Adam und XTC, oft jedoch auch einfach mit dem eingeprägten Logo, z.B. Als Mitsubishis, Love Doves und mit vielen anderen Namen bezeichnet.

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Analyse

Wie viele seiner Homologe reagiert MDMA im Marquis-Feldtest unter Bildung einer dunkelblau-schwarzen Färbung. Das Massenspektrum zeigt nur geringe Strukturierung mit einem starken Ion bei m/z = 58 und weiteren Ionen bei m/z = 135 und 77. Mit Gaschromatographie liegt die Nachweisgrenze yên ổn Blutplasma und yên ổn Urin bei 1,6 µg/l bzw. 47 μg/l.

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Kontrollstatus

MDMA ist unter der Bezeichnung (+/–)-N,α-Dimethyl-3,4-(methylen-dioxy)phenethylamin in Anlage I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1971 über psychotrope Substanzen aufgeführt.

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Medizinische Anwendung

MDMA wurde früher begrenzt in der psychiatrischen Beratung angewandt, hat jedoch heute kaum noch therapeutischen Nutzen.